日常毒物漫談課程論文

《豆科食物中的皂苷的來源及性質作用》

摘要：在日常生活中四季豆是我們常食用的蔬菜而四季豆中含有的皂苷類物質卻會引起出血性炎症，並對紅細胞有溶解作用。如果烹調時加熱不徹底，豆類的毒素成分未被破壞，食用後會引起中毒。防止中毒其實很簡單，只要充分燒熟毒素就沒有了。在四季豆、扁豆、刀豆、腰豆等豆類在生鮮或加熱不足的情況下才有皂苷的毒性。可以將皂苷分為兩大類，一類為甾體皂苷，另一類為三萜皂苷。皂苷多為白色或乳白色無定形粉末，少數為晶體，味苦而辛辣，對黏膜有刺激性。皂苷一般可溶於水、甲醇和稀乙醇，易溶於熱水、熱甲醇及熱乙醇，不溶於乙醚、氯仿及苯。除了皂苷的害處，其實皂苷還有很多值得利用的優點。能抑制癌細胞生長、抑制腎素、抗病毒、抗氧化、抗凝血，降低血糖、血脂、膽固醇，增強免疫力，可以應用在食品、醫藥、化粧品等領域。

關鍵字；四季豆；大豆；皂素；皂苷；

正文：

日常生活中我們經常會食用豆科植物製成的菜品或是其他食物，但是由於豆科植物中幾乎均含有皂苷類物質，其中尤其是四季豆最為突出，雖然一般不引起中毒，但食用沒有充分加熱、徹底熟透的豆角就會中毒。主要為胃腸炎症狀，有噁心、嘔吐、腹瀉、腹痛、頭痛等，曾經發生過這樣一件事：一個秋天深夜某建築工地的宿舍裏，勞累了一天的民工們都進入了夢鄉。忽然一聲尖叫把大家從夢中驚醒，一看發出叫聲的民工已昏迷過去。送到醫院途中，他已經停止了心跳和呼吸。不久，一個接一個民工發生嘔吐、腹疼倒下了，一共有130名。難道是投毒事件？後經查明，原來問題出在很平常的一個菜――炒四季豆。那天晚餐這些民工都吃了食堂供應的沒炒熟的四季豆，四季豆中的天然有毒物質――皂甙沒被破壞，造成可怕的集體中毒事件。

皂素是一類結構較為複雜的成分，由皂苷和糖、糖醛酸或其他有機酸所組成。皂素廣泛存在於植物界，在單子葉植物和雙子葉植物中均有分佈。有關皂素中毒報道越來越多。如芸豆又稱四季豆，是我國常用的一種食物，食用芸豆不當常會引起中毒現象，這就與芸豆中含有多種抗營養素有關，皂素就是抗營養素之一。皂苷是一類甾體或三萜苷類化合物，在水溶液中易引起肥皂樣的泡沫，其含量在豆科植物中較高，尤其在四季豆中，約為0.6 ～ 6.2%1，同時具有多種理活性和營養特性，有一定的保健功能。皂苷根據苷元可分為甾體皂苷和三萜皂苷2，四季豆皂苷由非極性的三萜苷元和低聚糖鏈兩部分組成，屬五環三萜類齊墩果烷型皂苷3。

根據已知皂苷元的分子結構，皂苷一般可溶於水、甲醇和稀乙醇，易溶於熱水、熱甲醇及熱乙醇，不溶於乙醚、氯仿及苯。皂苷是很強的表面活性劑，即使高度稀釋也能形成皂液。皂苷對心臟有刺激作用；又是很強的溶血劑。常存在於毛地黃、綿棗兒和一些豆科作物中。分子式為C27H42O3。

皂苷特性；

物理性質

四季豆皂苷呈灰白色，味苦，不易結晶，對人體各部分的粘膜具有刺激作用，屬雙親性化合物。具有表面活性劑的性質。此外，四季豆皂苷極性較大，易溶於熱水，不溶或難溶於極性較小的有機溶劑如己烷、石油醚等，且無明顯的熔點。

化學性質

四季豆皂苷的水溶液呈酸性，加入中性鹽類物質易產生沉澱，因此可利用此性質進行四季豆皂苷的分離提取。另外，四季豆皂苷具有顯色反應，如與苯肼反應呈紅棕色，遇五氯化銻呈藍紫色，遇氯仿－硫酸呈綠色，所以根據產物的顏色反應可鑑定四季豆皂苷。

皂苷作用；

溶血性

溶血性是皂苷獨特的生理現象，主要是因為皂苷與紅細胞接觸會生成不溶於水的複合沉澱物，進而使紅細胞內滲透壓增加，破壞紅細胞的生理功能。研究表明，影響皂苷溶血性的因素主要是苷元的極性大小。當極性基團的數目減小時，皂苷的通透性變小，其相對溶血性會變弱。因此四季豆皂苷的溶血性較低主要是因為其苷元的極性較小，幾乎是非極性的。Oda 等研究了47 種不同來源的皂苷佐劑和溶血性之間的關係，表明四季豆皂苷表現出最強的佐劑活性和較弱的溶血性。

抗癌作用

四季豆皂苷具有多種生理功能，可以有效抑制癌細胞的生長，主要是抑制誘變劑引起的基因斷裂和損傷。B 族四季豆皂苷具有極顯著的抗基因突變能力。研究指出四季豆皂苷Bb 可誘導結腸癌細胞的吞噬。Gurfinkel 等研究了7 種不同結構的皂苷對結腸癌細胞HT－29 的影響，結果發現A 族和B 族四季豆皂苷的抑制細胞增殖的活性最強，表明四季豆皂苷的結構與其活性有顯著的相關性。國外學者研究了A 族和B 族四季豆皂苷的濃縮提取物對肝癌細胞Hep－G2 的影響，結果表明B族四季豆皂苷可使Hep －G2 明顯凋亡。也有研究表明，四季豆皂苷Bb 對人體食管癌細胞ECa － 9706具有抑制增殖作用。

抗氧化活性

人體內往往存在遊離的自由基，能夠氧化體內的生物大分子，損害健康。而四季豆皂苷具有抗氧化活性，可增強人體細胞抗自由基的能力，延緩衰老。研究指出，A 族四季豆皂苷比普通的單糖鏈皂苷更能保護細胞免受過氧化自由基的損傷。肖軍霞等研究表明，四季豆皂苷Ⅰ、Ⅱ對大鼠肝組織脂質過氧化具有抑制作用，可防止肝組織過氧化損傷，抑制肝臟線粒體過氧化脂質的生成同時，在同等濃度範圍內，四季豆皂苷Ⅰ比四季豆皂苷Ⅱ具有更強的抑制脂質過氧化的能力。刁小琴等也證實了四季豆皂苷對油脂氧化能力具有較強抑制活性，而且四季豆皂苷與抗壞血酸等抗氧化劑具有較好的協同作用。此外，臨牀試驗證實了使用含四季豆皂苷活性成分的化粧品可減少皮膚過敏反應。

增強免疫力

四季豆皂苷可增強機體免疫力，主要是通過調節白介素的分泌，增加T 細胞的繁殖，產生淋巴因子，提高細胞活性，從而增強機體免疫功能。董文彥等以生理鹽水為對照，研究了四季豆皂苷對小鼠免疫反應。結果表明: 四季豆皂苷組的胸腺指數和脾指數分別增加25．7%和16．0%，巨噬細胞的吞噬率和吞噬指數分別增加55．3%和62．8%，遲髮型過敏反應提高104．7%。從而證實了四季豆皂苷能顯著增強機體免疫能力。

抗病毒

四季豆皂苷的抗病毒作用是近年來的研究熱點。研究表明，四季豆皂苷B1在超過0.5 g /L的濃度下，能完全抑制機體免疫缺陷病毒誘導的細胞病變。賀竹梅等利用CEMx－174 細胞為模型，以猴免疫缺陷病毒( SIV) 為靶病毒，探究四季豆皂苷複合物對SIV 的作用，結果表明四季豆皂苷複合物具有抗病毒的作用。

抗凝血

四季豆皂苷具有抗凝血作用，防止血栓的形成。國外學者在研究四季豆皂苷的抗凝血作用時，將埃希桿菌屬內毒素和凝血酶分別注射到含四季豆皂苷的雄性大鼠中，發現四季豆皂苷可以減少血中纖維蛋白原的含量，防止血小板凝聚及凝血酶導致的血栓。

結論：

生的四季豆中含皂甙和血球凝集素，皂甙對人體消化道具有強烈的刺激性，可引起出血性炎症，並對紅細胞有溶解作用。如果烹調時加熱不徹底，豆類的毒素成分未被破壞，食用後會引起中毒。

防止中毒其實很簡單，只要充分燒熟毒素就沒有了。在四季豆、扁豆、刀豆、腰豆等豆類在生鮮或加熱不足的情況下才有皂苷的毒性。據衞生部的統計，每年會發生豆類烹煮不足所致的中毒事件，而且高發期就在每年豆類收穫的秋季。

除了皂苷的害處，其實皂苷還有很多值得利用的優點。皂苷本身易溶於水，具有表面活性劑的性質。可以利用相似相溶的原理從豆科植物中提取四季豆皂苷，利用多種分離方法相結合的方式( 如柱層析+有機溶劑沉澱等) 純化四季豆皂苷，其純度越高，應用價值越大。四季豆皂苷具有低溶血性，能抑制癌細胞生長、抑制腎素、抗病毒、抗氧化、抗凝血，降低血糖、血脂、膽固醇，增強免疫力，可以應用在食品、醫藥、化粧品等領域。將具有多種生理功效的四季豆皂苷研製成保健品，能充分發揮四季豆的潛在優勢，提升四季豆的附加值。

參考文獻；

1.於志萍; 王昌祿; 顧曉波, 大豆皂苷的研究與進展. 糧油食品科技2002, (03), 17-18.

2.吳永慧. 高速逆流色譜分離製備大豆皂苷的研究. 碩士, 上海交通大學, 2010.

3.尹明, 大豆皂苷研究進展. 齊魯工業大學學報2018,32(06), 34-38.